Étude des réactions photoinduites de l'octahydro-1,2,3,4,6,7,8,9 phénazine en solution ou la voie des diazines vers la photo-homolyse de l'eau

par Christiane Carré

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Directeur de thèse inconnu.

Soutenue en 1985

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .

mots clés

• Photoréduction
• Espèces radicalaires
• Diazines-1,4
• Octahydro-1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9 Phénazine
• Bis (tétraméthylène) pyrazine
• Phénazine

Résumé

Certaines diazines-1,4 - en particulier la phénazine – sont susceptibles de provoquer la photo-homolyse de l’eau. Ce travail porte sur les réactions photoinduites de l’octahydro-1,2,3,4,6,7,8,9 phénazine. Après étude par R. P. E. Des diverses espèces radicalaires formées par transfert d’un électron sur cette molécule, nous avons pu montrer que par irradiation des solutions d’octahydrophénazine dans l’eau ou dans l’alcool, c’est le radical cation qui se forme très rapidement : il résulte de l’arrachement d’un atome d’hydrogène par la molécule monoprotonée excitée. C’est surtout l’octahydrophénazine qui fournir cet atome d’hydrogène en milieu aqueux, tandis qu’en milieu alcoolique, c’est le solvant qui est le principal donneur. Le radical résultant de la perte d’un atome d’hydrogène par la molécule de départ redonne principalement le produit initial en arrachant un atome d’hydrogène au solvant, ce qui conduit à la formation d’eau oxygénée ou d’une cétone. Il peut également donner des produits d’addition ou évoluer vers la tétrahydro-1,2,3,4 phénazine. Le mécanisme proposé met en évidence le rôle particulier joué par les hydrogènes cyclohexaniques en α du noyau pyrazinique de la molécule.

Titre traduit

Photoinduced reactions study of 1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrophenazine in solution or the way of diazines to the water photohomolysis

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