Contribution à l’étude des Annonacées : alcaloïdes aporphinoïdes de Guatteria ouregou et Guatteria schomburgkiana : alcaloïdes bisbenzyltétrahydroisoquinoléiques de Pseudoxandra aff. Lucida : γ-lactones bistétrahydrofuranniques d’Annona cherimolia

Contribution to the study of Annonaceae: aporphinoids alkaloids of g. Ouregou and g. Schomburgkiana; bisbenzyl-tétrahydroisoquinoline alkaloids from p. Aff. Lucida; γ-lactone-bistetrahydrofuranes from a. Cherimola

• Auteur / Autrice : Diego Miguel Cortés Martínez
• Direction : André Cavé
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences physiques (chimie)
• Date : Soutenance en 1985
• Etablissement(s) : Paris 11
• Partenaire(s) de recherche : Autre partenaire : Université de Paris-Sud. Faculté des sciences d'Orsay (Essonne)
• Jury : Président / Présidente : Alain Gaudemer
• Jury : Examinateurs / Examinatrices : André Cavé, Alain Gaudemer, Claudine Billy Pascard, Henri Moskowitz, Hélène Guinaudeau

Mots clés

Mots clés contrôlés

Isoquinoléine

Annonacées

Alcaloïdes

Mots clés libres

Alkyl-7 aporphines

Cularinoïdes

Hémisynthèse biomimétique

Activité microbienne

Résumé

- Quatre espèces d’Annonacées ont été étudiées d’un point de vue phytochimique. – Parmi les alcaloïdes isolés des écorces de Guetteria ouregou, il faut remarquer la présence de la gouregine, premier cularinoïde dérivé du métabolisme des aporphines. Des aporphinoïdes 7,7-disubstitués ont été trouvés chez G. Ouregou et G. Schomburgkiana. La bélémine, intermédiaire biogénétique potentiel des alkyl-7 aporphines, a été isolée des écorces de G. Schomburgkiana. – Des alcaloïdes de type bisbenzyltétrahydroisoquinoléique à pont biphényle ont été extraits des écorces de Pseudoxandra aff. Lucida. Leurs structures ont été élucidées par dégradation chimique (Na/NH₃, KMnO₄, Ce1V) et méthodes spectroscopiques à haute résolution ((¹H- at 360 MHz: decoupling, nuclear Overhauser enhancements and two dimensional ¹H -¹H and ¹H -¹³c). – Les γ-lactones bistétrahydrofuranniques découvertes dans les graines d’Annona cherimolia constituent un type très rare de métabolites secondaires ; elles présentent une activité antimicrobienne.

- Four Annonaceous species have been studied from a phytochemical point of view. - Among the alkaloids isolated from the bark of Guatteria ouregouu, it is to point out the presence of gouregine, first cularinoid derivative of the metabolism of aporphines. Several 7,7-disubstituted aporphinoids have been found in G. Ouregou and G. Schomburgkiana. Belemine isolated from stem bark of G. Schomburgkiana is postulated as a possible intermediate in the bio­synthesis of 7-alkyl-aporphines. - Some alkaloids of the bisbenzyltetrahydroisoquinoline type with a biphenylic bond have been isolated from bark of Pseudoxandra aff. Lucida. Their structures have been elucidated by chemical degradation (Na/NH₃, KMnO₄, Ce1V), and spectroscopic methods (¹H- at 360 MHz: decoupling, nuclear Overhauser enhancements and two dimensional ¹H -¹H and ¹H -¹³c). - Two γ-lactone-bistetrahydrofuranes have been discovered in the seeds of Annona cherimolia, they are an unusual type of secondary metabolits and they exhibit an antimicrobial activity.