Préparation stéréosélective de diènes conjugués E et E,E : application à la synthèse de produits naturels

par Mathilde Abecassis-Bohbot

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Robert Bloch.

Soutenue en 1985

à Paris 11 , en partenariat avec Université de Paris-Sud. Faculté des Sciences d'Orsay (Essonne) (autre partenaire) .


  • Résumé

    Ce travail décrit une méthode générale de préparation de diènes conjugués de stéréochimie E et (E, E), qui a été développée par thermolyse-éclair des dioxydes de dihydro-2, 5 thiophènes monosubstitués et disubstitués. Ces derniers sont eux-mêmes engendrés thermiquement par une réaction de rétro Diels-Alder. Ce procédé permet d'obtenir des diènes conjugués E et E, E avec une excellente pureté stéréoisomérique, en général supérieure à 95%. L'application de cette méthode à la synthèse de phéromones sexuelles d'insectes a été effectuée et sa généralisation à la préparation sélective de triènes a été étudiée.

  • Titre traduit

    Stereoselective preparation of E and E,E conjugated dienes : application to the synthesis of natural compounds


  • Résumé

    This work describes a general method for the preparation of E and (E, E) conjugated dienes, which was developed by flash thermolysis of mono- and di-substituted-2, 5 dihydrothiophene-l, l-dioxides. These latters were themselves thermally generated by a retro Diels-Alder reaction. This process allows the obtention of E and (E, E) conjugated dienes with an excellent stereoisomeric purity, in general higher than 95%. An application of this method to the synthesis of insect sex pheromones was effected and its generalization to the selective synthesis of trienes was investigated.

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Informations

  • Détails : 1 vol. (71 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr., 4 f.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 0g ORSAY(1985)30
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-033857
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