Nouvelles méthodes de synthèse d'aminoglycopyranosides

par Dominique Picq

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Henri Pachéco.

Soutenue en 1985

à Lyon 1 , en partenariat avec Institut national des sciences appliquées de Lyon (Lyon) (autre partenaire) .

Le jury était composé de Henri Pachéco.


  • Résumé

    Deux voies d'acces a des aminoglycopyranosides de methyle sont decrites : a) utilisation de l'hydroboration de dibenzyleneamines suivie d'une oxydation et d'une didebenzylation. B) utilisation d'une reaction de participation de l'atome d'azote d'amines tertiaires. Le mecanisme de cette derniere reaction est discute ainsi que son utilisation en synthese. La transformation de diallylamines tertiaires en amines primaires a ete realisee grace a un nouveau catalyseur de n,n-didesallylation. Le sens d'ouverture des ions aziridinium intermediaires formes au cours de la reaction de participation a ete precise (il est le meme que celui des epoxydes correspondants) ; l'hydrolyse de ces ions et leur ouverture par des agents de chloration ou de fluoration sont decrites. Cette voie de synthese a ete appliquee a l'obtention de l'alpha -fluoro-2-l-daunosamine qui peut etre interessante sur le plan biologique. Cette reaction de participation permet egalement l'acces a la d-arabinosamine ; l'ouverture in situ des ions aziridinium par nabh::(4) permet d'obtenir des desoxysucres et en particulier la l-daunosamine, constituant de molecules antitumorales


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Informations

  • Détails : 1 vol. (104 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 101-104 et notes bibliographiques dans chaque article

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